США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в Нью-Йорке, и жизнь его креативного директора — виртуоза манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на пике карьеры, он противостоит конкурентам, стремясь сохранить своё влияние в компании. Служебные и семейные драмы Дона и его коллег разворачиваются на фоне ключевых событий в жизни американского общества тех лет…
За кулисами блестящих кампаний и коктейльных вечеринок скрываются личные трагедии, амбиции и поиск себя. Дон Дрейпер, окружённый талантливыми сотрудниками и жёсткими соперниками, балансирует между гениальными идеями и внутренними демонами, отражая дух эпохи перемен.